A benzol és az aromás vegyületek kémiai tulajdonságai
A benzolmolekula hat pi-elektronja (ún. pi-elektronszextettje) három delokalizált pi-kötést képez a benzol molekulájának síkja, azaz a szénatomok alkotta szigma-váz két oldalán. A delokalizált elektronrendszer igen stabilis képződmény, sokkal nehezebben bontható meg, mint egy különálló (lokalizált) pi-kötés. Ez az oka, hogy a benzol addíciós reakcióra csak nagyon erélyes körülmények között képes: csak nagyon nehezen telíthető ciklohexánná. A benzol szubsztitúciós reakciója a telített szénhidrogénekétől teljesen eltérő mechanizmus szerint megy végbe.
Aromás elektrofil szubsztitúció
Az aromás vegyületek szubsztituáltsága az aromás jellegből adódik, ennélfogva a legjobban jellemző rájuk. Az aromás vegyületek szubsztitúciójakor a leggyakoribb az elektrofil szubsztitúció. A folyamat során a támadó reagens, az elektrofil, rákapcsolódik a benzol delokalizált elektronfelhőjére. A keletkező terméket pi-komplexnek nevezzük. A következő lépésben a támadó reagens rákapcsolódik egy szénatomra, ekkor egy ún. szigma-komplex keletkezik.
Katalizátorok szerepe a reakciókban
Ahhoz, hogy a benzol például a brómmal reakcióba lépjen, vas katalizátort kell alkalmazni. A vasforgács felületén már szobahőmérsékleten is megindul a reakció. Katalizátor jelenlétében szubsztitúciós reakcióba vihető halogénekkel vagy salétromsavval. A benzol nitrálása során a tömény kénsav katalizáló és vízelvonó szerként szerepel.
Electrophilic Aromatic Substitution Reactions Made Easy!
| Reakció típusa | Reagens | Katalizátor/Körülmény |
|---|---|---|
| Brómozás | Bróm | Vas (Fe) |
| Nitrálás | Salétromsav | Tömény kénsav |
| Alkilezés | Alkil-halogenid | Alumínium-klorid |
Ipari előállítás és alkalmazások
A benzol ipari előállítása ma kőolajból, illetve kőolajpárlatokból történik. A benzin hexán tartalma katalizátor jelenlétében, 400-500 C°-on, nagy nyomáson gyűrűvé záródik, majd további dehidrogénezéssel (hidrogénelvonással) benzol képződik belőle. Ugyancsak előállítható benzol nagyobb szénatomszámú kőolajpárlatok (pl. gázolaj) 600 °C-nál magasabb hőmérsékleten végzett hőbontásával (ún. pirolízissel).
A modern autók lelke nemcsak a motor, hanem a környezetbarát működésért felelős katalizátor is. Ez az alkatrész csökkenti a károsanyag-kibocsátást - egészen addig, amíg el nem tömődik. A gyakori városi közlekedés, rövid távok és hidegindítások mind hozzájárulnak ahhoz, hogy az égéstérben keletkező korom és szennyeződések lerakódjanak. Ha a katalizátor járatai eldugulnak, akkor a katalizátor tisztítás tökéletes megoldást nyújt, és ezzel komoly összegeket spórolhatunk meg.
katalizátorok szerepe a vegyiparban
Kipufogórendszerek katalizátor nélkül
Accord 2001 katalizátor karbantartás
tags: #metil #benzol #vas #katalizator